どうしても古典落語が中心になりますので、時代劇と一緒で時代背景や生活状況がわからないと何を言いたいのかわからず、面白みは失せます。
落語を材料にして歴史の勉強(と言っても庶民の生活レベルですが)をしてみたらいかがですか。あるいは年配者に昔の話を聞くとか。
それと、その土地土地の考え方を理解する必要があります(東京と大阪の落語の違いのように)。
そのように落語を聴くためには下地が必要です。下地は年齢とともに蓄積され、年配者の方が分かりやすいとは思いますが、年配者でなければ分からないと言うほどではないでしょう。
演歌と同じようになじめない人もいますので無理にわかろうとする必要はありませんが、日本の伝統文化ですのでないがしろにすべきではありません。