オシャレじゃないといけないと考えているのでしたら、オシャレは楽しくありません。
オシャレとはあくまでも自分を表現する方法のひとつであって、強制ではなく、好きでしているのが楽しいのです。
こういう場合は、まずは自分の好きな色や服を絵にして考えて見ましょう。
色が整っているだけでも、ダサいといわれることは少なくなります。
原色はできるだけ避けて、ライト感覚で。
雑誌などを参考にするのも手ですが、小学生ということを考えると、無理せず、色の組み合わせで服装を考えるのが一番です。
自分が出したい色を、服にも出すという感覚だけで今は十分です。